阿森纳

所向披靡的海布里之王

1999年8月，亨利以1650万美元的价格加盟阿森纳。在阿森纳的开始并不成功，8场比赛没有入球，1999年9月18日10击败南安普顿的比赛中打破进球荒。5

199900年赛季，在联赛中亨利出场31次为阿森纳射入了17球。阿森纳在联赛排第二名，仅次于曼联，此赛季亨利代表阿森纳共出场48次，打入了26球。其中杯赛出场17次，打入9球。

200001赛季，亨利在联赛中出场35次攻入17球。在各项杯赛中共出场18次，打入5球。帮助球队在联赛中排名第二。

2001年2月13日亨利在下半场用他并不擅长的头球为阿森纳锁定胜局，帮助阿森纳击败里昂，为阿森纳保住了欧冠联赛出线的机会。

200102年赛季阿森纳在联赛以7分的领先优势压过利物浦赢得冠军，并在2002年足总杯决赛以20击败切尔西。

2001年11月25日，亨利在阿森纳与曼联的联赛中，打入反超的一球，不仅帮助阿森纳击败了曼联，也为阿森纳最终夺冠奠定了基础。

亨利在200102赛季在联赛中共代表阿森纳出场33次，打入24球，成为该赛季英超神射手，并在各项赛事中共出场49次一共射入32球，带领阿森纳成为联赛和足总杯双料冠军。

200203年赛季亨利在各项赛事中射入32球，并贡献个助攻，其中联赛攻入24球。他的良好表现，带领阿森纳在足总杯成功卫冕。贯穿整个赛季，他一直和曼联射手范尼斯特鲁伊争夺联赛神射手，但最终以一球之差被范尼斯特鲁伊击败。但亨利仍然获得英格兰足球先生及英格兰球员先生两大荣誉。他的状态一直冒升，成为2003年世界足球先生第二名。

200304年赛季，阿森纳重新戴上联赛冠军之皇冠。亨利37场联赛攻入24球，带领阿森纳英超联赛以38场未输一场的战绩夺冠，这是大型本土联赛中超过一世纪没有球队能做到纪录。同年亨利再度当选英格兰双料足球先生足球先生及球员先生，同时成为2004年世界足球先生亚军。全季各项赛事共射入39球，亨利在各大联赛的入球数字均领导群雄，赢得欧洲金靴奖。

200405年亨利仍能保持高入球率，各项比赛射入31球，成为欧洲最强射手之一，和比利亚雷亚尔的福尔兰共享欧洲金靴奖，成为当今球坛上唯一能在金靴奖两连霸的球员在这之前，艾利麦考利斯特s亦连续两年获得金靴奖，但当时的还未有官方认可的。阿森纳在此赛季卫冕失败但也保住足总杯冠军。

2005年赛季季中，由于同胞维埃拉意外离队，亨利担负队长重责。

2005年10月17日，亨利以186个入球成为俱乐部历史上入球最多的球员，在欧冠杯对布拉格斯巴达时梅开二度，打破伊恩赖特所保持185球的旧纪录。

2005年11月22日，亨利为阿森纳出战欧洲赛事达到70场，超过前队长希曼的69次，成为俱乐部史上出战欧洲赛事最多的球员。

2005年11月27日，亨利攻入了在海布里这块球场上的第100个进球，成为英超中第一个在同一块场地上进球达到百位数的球员。

2006年2月1日，亨利在对西汉姆联一仗中入球，合共在联赛射入球，打破阿森纳传奇射手克里夫巴斯蒂恩sn所保持多年的150球的纪录。