就在赵诚他们安排如何渡江的时候，太平门外的突围战打响了。

太平门一代原本是教导总队的防区，12晚，教导总队除第3旅马威龙所部奉命断后外，其他部队均按照总队长桂永清的命令撤回城内准备去下关坐船北渡，行进途中官兵们发现一支建制完整的部队正反方向城门外走去。一看军装才知道是广东部队

12日下午的撤退会议命令刚宣读，83军军长邓龙光就安排随行的上校参议柯申甫开车回去传达消息。一听说司令部又安排地方部队掩护中央军撤退，大家当时就毛了，凭什么啊！各部当即推选了66军军长叶肇为撤退总指挥。

66军入城后一直是作为总预备队，还没和日本人发生过大的交火，战斗力保存的比较完整。所以大家决定66军打前锋，83军作后卫，抢在中央军前头先突围。

凌晨一点，66军、83军在太平门附近集结完毕，叶肇军长派人开始悄悄的清理城门洞内的沙袋。沙袋实在太多，急的大家直骂娘，三个连轮流上，花了一个钟头的时间才清理出道路。

两只部队出城没多久，附近日军第16师团33联队就听到了动静，以为中国军队准备偷袭。战斗打响了，双方反复冲杀，突围部队一连四次攻击都没能成功。这时，防守紫金山的教导总队马威龙所部也闻声加入混战。一个多小时以后，日军的防线被打开了一道缺口，突围部队沿着紫金山北麓一路杀了出去。

几个小时以后，广东部队一路冲到汤水镇，他们不知道的是上海派遣军司令部就在镇上。日军司令官朝香宫鸠彦亲王吓慌了，司令部周边只有一个警卫大队，他可不能做第一个当俘虏的日本亲王，于是急电南京城下的日军救援，驻在城外高桥门的第9师团人见秀三联队火速派了第2大队增援。中国军队在阴差阳错中失去了意外歼灭日军司令部的大好机会。

史实：66军和第83军因此受到日军的追击和堵击，待退到安徽屯溪整顿时，两军官兵不足四千人。

赵诚他们到达下关码头的时候已经是夜里两点了。和历史上不同，在赵诚的努力下，212团提前拓宽了通道，36师和江北的胡宗南部都及时取消了戒严的命令，不少抢先登船的人已经安全到达江北。但是，毕竟人多船少，回头的人更少，不少人开始找渡河的工具。不多的几条小火轮分别被74军和36师控制着，其他部队只能各显神通，一开始争抢的是竹子、木材、电线杆这种能扎成筏子的工具，然后是门板、床板，最后大家又盯上了木盆、水桶、水缸，甚至粪桶。只能漂在水面上的东西都有人抢，不少人为此打大出手，枪声此起彼伏。有人急了，抱着树枝芦苇就跳进了滔滔江水。12月的长江水很冷，绝大部份试图渡江的人全冻死在江中。