蒯越亦以此劝刘表，可是刘表狐疑不决，便派遣韩嵩往见曹操，以观虚实。韩嵩从许都回来后，指出曹操威德并立，是真正的明主，便劝刘表遣子入质。刘表却因而怀疑韩嵩反为曹操做事，大为愤怒，要杀韩嵩，然而当问及韩嵩之随行者时，得知韩嵩只是说出肺腑之言，并无他意，方才没杀韩嵩，但仍将他囚禁起来。从这件事可以反映出刘表虽然外貌儒雅，然而心里却颇为多疑。
建安六年（201年），刘表派步骑一万人攻西鄂，西鄂县长杜袭召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人，坚守城池，最终寡不敌众，刘表军攻入西鄂城。同年，刘备自袁绍处来投奔荆州，刘表厚相结待，却没有重用刘备，只安排他驻扎新野，成为自己的北藩。
建安十二年（207年），曹操远征柳城时，刘备曾劝说刘表起兵后袭许都，刘表不纳其言。至及曹操还军中原，刘表才对刘备说：“之前不采纳你的建议，现在就失去了如此良机了。”刘备只得说：“方今天下分裂，干戈日起，机会定会再出现，又怎会有所终极呢？若果今后能把握机会，这回之事就不足以为恨了。”
不过，在诸侯争战中刘表始终持中立态度，而同时刘表也不再向中央政府交纳税收。刘表的自守态度也使得荆州地区避免了许多战火，为当地经济和文化的发展提供了条件。
建安十二年（207年），曹操在稳定了中原的局势后，开始向南方发展，荆州成为他的第一个进攻目标。
刘表在晚年时，未能妥善处理后嗣的事宜。刘表的两个儿子刘琦、刘琮都牵涉到嗣子之争的问题上。 最初，刘表因为长子刘琦与自己的相貌长得相似，而十分喜爱他。但后来刘琮娶了刘表继室蔡夫人的侄女，蔡氏就爱屋及乌，喜爱刘琮而讨厌刘琦。蔡氏于是经常在刘表面前抵毁刘琦，刘表因为宠信蔡氏，于是逐渐信以为真。另外，蔡氏之弟蔡瑁及其外甥张允亦得刘表信重，且又与刘琮相善，故此刘琦越感不安。后来刘琦听从诸葛亮的建议，向刘表请缨代替战死的黄祖出任江夏太守，以求自安。
后来刘表病重，刘琦还归襄阳探望。由于刘琦素来慈孝，张允等人怕其父子二人相见而亲情相感，会令刘表确立刘琦为嗣，于是不许刘琦入内探望，并说：“主公命你镇守江夏，是个非常重任。如今你留下众兵将于江夏而擅来襄阳，主公知道后必定会加以怒责。此举有伤亲情，最终只会使他的病情恶化，这实在不是孝敬之道啊。”刘琦被拒诸门外，不能与刘表相见，刘琦只得流涕而去。而据《英雄记》及《魏书》记载，刘表病危时曾想将荆州让给刘备，刘备不忍趁人之危而再三推却。
刘表在荆州期间，恩威并着，招诱有方，使得万里肃清、群民悦服。又开经立学，爱民养士，从容自保。远交袁绍，近结张绣，内纳刘备，据地数千里，带甲十余万，称雄荆江，先杀孙坚，后又常抗曹操。关中、兖、豫学士归者以千数。刘表建立学官，博求儒士，使綦毋闿、宋忠等撰《五经章句》。又广求遗书，形成“古典毕集，充于州闾”的盛况，起了保存文化的作用。
历史评价
董卓：但杀二袁、刘表、孙坚，天下自服从孤耳。
曹操：①我攻吕布，表不为寇，官渡之役，不救袁绍，此自守之贼也，宜为后图。
②刘表自以为宗室，包藏奸心，乍前乍却，以观世事，据有当州。
贾诩：表，平世三公才也；不见事变，多疑无决，无能为也。
轶事典故
师生议论
刘表少年时，曾与其老师王畅进行了一场辩论：当时王畅任南阳郡太守，有鉴于南阳的人民生活挥霍奢华，他于是领头行俭，希望籍此改变民风。然而王畅的做法过于节俭，人民根本无法仿效，因此时年十七岁的刘表就劝谏王畅说：“所谓过犹不及，不论是奢侈或节俭，都要合符中庸之道，这就是蘧伯玉耻于独自成为君子的原因。府君若果不师承孔子的明训，而仰慕夷齐那些微不足道的操行，莫非是想让自己在当世显得份外高洁？”王畅答道：“因为节约行俭而犯过失的人甚为稀少吧！而且此举亦兼能纠正世俗的歪风。”
探讨英雄
参加过太学生运动的刘表即使到了晚年仍喜欢品评人物，《三国志?吕布张邈臧洪传》就引述了刘表宴客论英雄的经过：
一次，刘备、许汜与刘表在一起共论天下之士。谈到陈登时，许汜不以为然地说：“陈元龙乃湖海之士，骄狂之气至今犹在。”
刘备虽然对陈登十分熟悉，但他没有立即反驳许汜，转而问刘表：“您觉得许君所言对不对？”
刘表说：“如果说不对，但许君是个好人，不会随便说别人假话的；要说对，陈元龙又盛名满天下！”
刘备于是问许汜：“您所说的豪横，有事实根据吗？”
许汜就说：“昔日我因为逃避战乱而路过下邳，顺道拜见元龙。但元龙并没有要招待我的意思，良久亦不跟我讲话，之后更上了大床去睡觉，而我就只得睡在下床。”
刘备就为陈登辩驳，直斥许汜说：“阁下有国士之名，而现在天下大乱，还望先生要忧国忘家，抱有救世的志向。但阁下却只会求田问舍，所说的话完全没有可采纳的价值，这都是元龙所不喜欢的，又怎会跟你谈话呢？如果我是陈登的话，我则会睡在百尺高楼之上，而要你睡在地上，跟你又怎会只是上下床的区别呢？”
刘表听后大笑。刘备于是说：“像元龙这样文武兼资、又具备胆色志向的人，大概只能在古代找到，现今的人都难以与他相提并论。”
饮酒情况
曹丕在《典论·酒诲》一篇中曾提及到刘表的子弟喜好饮酒，分别有三爵，最大伯雅，第二仲雅，最小季雅；三爵分别可受七升、六升、五升酒。所以南荆之地有三雅之爵，河朔之地有避暑之饮。而文中所提及到的“三雅”酒杯，就是“雅量”一词的典故，意指能够饮下“三雅”任何一爵所盛的酒而不醉的话，就是有“雅量”。其后“雅量”辗转引申为“器度”、“容人之量”的意思。
奇闻怪事
晋代干宝的《搜神记》载有一件与刘表相关的怪事：“建安初，荆州童谣曰：‘八九年间始欲衰，至十三年无孑遗。’言自中兴（中平）以来，荆州独全，及刘表为牧，民又丰乐，至建安八年九年当始衰。始衰者，谓刘表妻死，诸将并零落也。十三年无孑遗者，表当又死，因以丧破也。是时，华容有女子忽啼呼云：‘荆州将有大丧。’言语过差，县以为妖言，系狱月余，忽于狱中哭曰：‘刘荆州今日死。’华容去州数百里，即遣马吏验视，而刘表果死，县乃出之。续又歌吟曰：‘不意李立为贵人。’后无几，太祖平荆州，以涿郡李立字建贤为荆州刺史。 ”
据伍辑之《从征记》以及郭颁《魏晋世语》记载：在刘表死后葬在高平，其子刘琮将数十石的珍香放入墓中。后过了八十余年，即西晋太康年间（《从征记》记载为永嘉年间），高平郡人衡熙掘出其冢墓。及后发现刘表及其妻之身形，竟然十分完整，仿如尚在人世，而且溢出的芬香仍能传闻数里，衡熙见状非常害怕不敢侵犯。
据《世说新语》记载：桓温北伐时，环顾满座的人说：”诸位多少都听说过刘景升吧？他有一条千斤重的大牛，吃的草料，比普通牛多十倍，可是拉起重载走远路，简直连一头瘦弱的母牛都不如。曹操入荆州后，把大牛杀了来慰劳士兵，当时没有人不叫好。”后以“刘表牛”谓大而无用之物