012年2月6日，卡希尔在3-3战平曼联的比赛中首发出战，这也是卡希尔的切尔西处子秀 。随着切尔西队中其他中卫人选受到伤病困扰，卡希尔开始在切尔西成为主力，并展示出在前东家博尔顿和英格兰国家队时的进球能力，在整个3月份的比赛中便斩获2粒进球 。

2012年5月19日，卡希尔以首发的身份参加了切尔西与拜仁慕尼黑的欧冠决赛，并随队夺得欧洲冠军联赛的冠军 。2011-2012的半个赛季，卡希尔共为切尔西出场19次，还贡献2粒进球。

2012年8月22日，卡希尔在切尔西对阵雷丁的联赛比赛登场，这是他在2012-2013赛季的首秀，并攻入了该赛季的首粒进球。2012年12月5日，在切尔西对阵北西兰的欧冠比赛中，卡希尔攻入自己在欧冠赛事的第一个进球。

进入2014年，卡希尔和特里已是一对杰出搭档，帮助切尔西建立了全英超最稳固的后防线。卡希尔连续19轮联赛首发出战，欧冠赛场上同样表现优异，在切尔西与加拉塔萨雷的欧冠次回合较量中破门建功 。

2014年4月27日，卡希尔同队友佩特·切赫和埃登·阿扎尔一起入选了2013-14赛季PFA最佳阵容 。

2017年3月18日，在2016-17赛季英超联赛第29轮切尔西2-1战胜斯托克城的比赛中，加里·卡希尔在补时阶段帮助切尔西绝杀，使得切尔西在积分榜领先第二名13分之多 。

2019年8月6日，水晶宫足球俱乐部官方宣布与卡希尔签约两年。

2021年2月3日，英超第22轮，水晶宫客场对阵纽卡，上半场前蓝军后卫加里-卡希尔为水晶宫建功，帮助球队2-1领先这也是他生涯第50个进球。

2021年8月20日，英冠的伯恩茅斯足球俱乐部官方宣布签下卡希尔。

2022年5月，卡希尔宣布将在合同到期后离开伯恩茅斯。

2022年11月，卡希尔宣布退役。

卡希尔为英格兰国家队出场41场比赛打进3个进球。