最终联赛结束，红魔排名仅仅是第12位。

此后红魔陷入了各种难题，球队重建非常不顺利。1920-1921赛季里红魔继续挣扎在第13名。到了1921至1922赛季时查普曼同时担任主教练和球队秘书，但他的执教并不能给红魔带来进步，反倒令红魔陷入了更大的混乱。梅瑞迪斯也一怒之下转投曼城，其他球员也不断离开。

查普曼用铁腕清洗了不少功勋，但却没有带来足够多的强援。红魔在整个赛季一塌糊涂，联赛42场比赛里只胜8场，不幸降级。

直到1924至1925赛季，红魔在乙级联赛艰难挣扎了三年，才依赖领袖弗兰克-巴尔森的努力，重新回到甲级联赛。1925至1926赛季他们排名第九，足总杯打进了四强，算是稳定在了中游。

在1926-1927赛季开始2个月后，英足总宣布对查普曼禁赛，红魔极为尴尬。

克莱伦斯-希尔迪奇临时接任教练，这导致了更衣室里一片混乱。红魔最终在赛季末段任命了赫伯特-巴姆莱特为主帅，令所有人都感到不解，因为这个家伙只是一名裁判。巴姆莱特没有把球队带向成功，1926至1927赛季积分仅仅排名第15位，已经身处下游。

红魔在1927年遭遇了最大的打击。俱乐部伟大的主席，曾经拯救过球队并建造了老特拉福德球场的亨利-戴维斯先生逝世了。

亨利-戴维斯是红魔历史上最伟大的俱乐部主席。正是他的慷慨解囊，才将几乎陷入破产的红魔解救出来；正是他一言九鼎，将球队的名字正式定名；也正是他的慧眼识人，选拔曼格纳尔出任主帅，带领红魔连续夺得两次顶级联赛冠军，开拓了红魔第一次的巅峰时期。更让红魔上下永远铭记的是他对球队无私的爱和异乎寻常的支持。正是他亲自选址，独力投资，兴建了最好的老特拉福德球场，让红魔从此真正迈入豪门之路。

戴维斯的逝世，是红魔俱乐部最重大的损失，也让爱戴他的球迷和亲友无比痛惜。

戴维斯的逝世也带走了红魔的好运，球队在1927至1928赛季继续挣扎，联赛结束时仅仅名列第18位，降级的警钟已经敲响；红魔在1928至1929赛季勉强回到第12名，到了1929至1930赛季又掉到了第17位，距离降级只差一步。这几年里，尽管球员们很努力，斯宾塞也在继续不断地进球，但球队实力有限，无法在激烈的联赛中保持着稳定状态。

到了1930至1931赛季，红魔史无前例地连输12场开局，主场0比6不敌哈德斯菲尔德，4比7负于纽卡斯尔，如此大比分的惨败令人无地自容，球队的状态也越来越差。最终红魔在42场比赛中输了27场，丢球达到115个，球队不得不黯然降级。

红魔在10年不到的时间里两次降级，整个球队的信心也都沉到了谷底。

红魔表现不佳，球迷也非常愤怒。降级后第一场联赛只有3507人到场观战，球迷们无声地谴责俱乐部的“堕落”。随着竞技上陷入低迷，红魔在运营上也陷入了危机。到了这一年12月，红魔账户上的钱已经不够支付工资，再次面临着破产危机。

危难之际，曼彻斯特的军装生产公司老板的詹姆斯-吉布森（James Gibson）果断出手，他出资三万英镑，帮助俱乐部支付工资，解决债务，让球队重新运转起来。

吉布森指定了新主教练斯科特-邓肯，给邓肯充裕的资金来吸引外援，希望重新打造一支强大的球队。但邓肯并没有扭转乾坤的能力，他在1933至1934赛季带队成绩极为糟糕，在乙级联赛里也几乎垫底，差点掉到第三级别联赛。赛季最后一场比赛，还是依靠汤姆-曼利和杰克-凯普的进球，红魔才以2比0战胜米尔沃尔，保住了“可怜的”乙级资格。

吉布森当然不能忍受这样的成绩，他选择了信任主帅，但主导了球员的清洗，并积极引进了多名实力球员，决心重振旗鼓。红魔这个赛季焕然一新，最终排名第五，进步巨大。吉布森再次加码补强球队，红魔在1935至36赛季打出了久违的激情，他们锐不可当，一路领跑积分榜，最后19场联赛还刷出了不败战绩，在3比2战胜布里之后夺得了英格兰乙级联赛冠军，升回第一级别联赛。

红魔升入甲级之后，他们对顶级联赛的激烈程度估计不足，没有做好足够准备，没有立即加强阵容，增强实力。结果红魔在1936-37赛季再次遭遇挫折，联赛排名倒数第二，再次不幸降到了乙级。

未能保级让吉布森下决心换掉主帅，邓肯在1937年11月离开曼彻斯特，克里莫再一次临危受命。

红魔1937至1938赛季谋定后动，稳扎稳打，以乙级联赛第二名的成绩升级成功。这次重回甲级之后，红魔上下高度重视，继续大手笔引援，增强整体实力。克里莫带领出了一支新的球队，挖掘了天才新星约翰尼-凯利。约翰尼-凯利是优秀的边后卫，他在红魔崛起的速度惊人，不仅防守稳健，进攻更是十分锐利。凯利在新赛季里一共出场32场，打进6球，助攻8次，表现十分耀眼。经过艰难鏖战，红魔得以保级成功，留在了甲级联赛，积分排在第14名。

正当红魔希望继续进步之际，第二次世界大战在1939年全面爆发。战火无情摧毁了英格兰足球联赛。在德军飞机轰炸之下，伦敦、曼彻斯特损失惨重。英格兰各级联赛迅速停止，一直到1945年大战结束才得以重新启动。

二战对红魔的破坏尤为严重，1941年3月11日老特拉福德球场遭到德军空袭破坏，球场主看台、球员更衣室以及俱乐部办公室被炸毁，多人受伤。

从1912年开始一直到1945年的这一段时间，红魔从失去冠军、沦落中游到降到乙级，然后艰难升级到再次降级，一路荆棘，处处艰难；从曼格纳尔的背叛到戴维斯的逝世，从富得流油的“富豪联队”到濒临破产的穷队，红魔如同从天堂到地狱，遭遇了艰难的挑战；从第一次世界大战带走多个红魔传奇功勋，到第二次世界大战老特拉福德球场都被炸毁，红魔经历了“第一个黑暗时期”，球队最惨的时候差点就破产解散。

在最困难最绝望的时候，战火纷飞，联赛停转，俱乐部没有收入，球员和工作人员也只能赋闲......但即使这样，红魔这个球队也不放弃，球员和工作人员纷纷开展自救，没有任何人逃跑和背弃球队。

正是凭借着坚韧不拔的精神，红魔迎来了绝路逢生的曙光。