排在第二十位的是书法家虞世南，虞世南，字伯施，慈溪鸣鹤（今浙江省宁波市慈溪市观海卫镇）人，他是南北朝到隋唐时期著名的政治家、书法家、文学家，虞世南出生于官宦世家，他的父亲是南北朝时期陈朝太子中庶子虞荔，他的哥哥是隋朝内史侍郎虞世基，在当时都很有名望。虞世南的叔父虞寄在陈朝做到了中书侍郎，因为叔叔没有自己的子嗣，虞世南便被他的父亲过继给叔叔虞寄做了儿子，也因此他取字伯施，就是被伯父施给了叔叔的意思。

因为从小生活环境的影响，虞世南天生就有文人的特点，他生性沉静寡欲，意志坚定，学习上努力用功，年少时，就和自己的兄长虞世基一起在当时著名的文学家顾野王的门下读书，一学就是十多年，他在学习上勤奋刻苦、精益救精，在学习时有时十几天不洗脸不梳头。他还写的一手好文章，曾拜陈朝文坛领袖徐陵为师，徐陵也认为虞世南得到了自己文学上的真传，当时和他同郡的和尚智永是晋朝“书圣”王羲之的第七世孙，擅长写书法，虞世南便转拜智永和尚为师，可以说虞世南的书法也深得王羲之书法的真传，在书法上有所成就之后，虞世南的名声就更响了。

陈文帝天嘉二年（561年），虞世南的父亲虞荔去世，当时虞世南尚且年幼，父亲的突然过世，让他悲哀过度，身体也突然消瘦，瘦得几乎身上挂不住一件丧服，而这件丧服一穿就是三年。陈文帝知道虞荔的两个儿子博学多才，便时常从宫中派使者到他们家里去帮助他们，后来，虞世南被召为建安王法曹参军，他的叔父虞寄被晋安太守陈宝应捕获，远在闽、越一带，直到天嘉五年（564年），陈宝应战败后，虞寄才得以生还，直到这个时候，虞世南才脱去丧服开始吃肉，此前都是以素食为主。

隋开皇九年（589年），陈朝宣告灭亡，虞世南和哥哥虞世基一起到了隋朝的都城长安，兄弟二人在当时都名噪一时，当时的人们把他们兄弟二人比作西晋的“二陆”，晋王杨广和秦王杨俊听到这兄弟二人的名声后，都同时征召他们来做自己的幕僚，虞世南以母亲年老作为借口，坚决推辞离开，杨广则命令使者去追他们。大业元年（605年），虞世南接连被授为秘书郎，又升为起居舍人，同年，他的母亲去世，虞世南又转而为母亲守丧，此时哥哥虞世基在隋朝地位已经非常尊贵，虞世基的妻子日常穿衣都是模仿着王公贵族的样子穿，而虞世南虽然和兄嫂住在一起，却依旧清贫节俭，不愿意改变自己的初心和性情。

发生江都之变后，虞世南跟随宇文化及一起来到了聊城，武德二年（619年），宇文化及兵败被斩，虞世南被夏王窦建德抓获，窦建德看到他来头不小，有一些才华，便任命他做了黄门侍郎。武德四年（621年），窦建德被李世民击败，虞世南得以开始为李世民做事，李世民授虞世南为秦王府参军，不久后转任记室参军，李世民被封为天策上将、并建立文学馆后，虞世南被授为弘文馆学士，与房玄龄一起被称为当时的“十八学士”之一。

武德九年（626年）六月，李世民正式被封为太子后，虞世南升任太子中舍人，同年八月，李世民登基做了皇帝，虞世南转任著作郎，兼弘文馆学士，当时，前后历经陈、隋、唐三朝的虞世南年已经年老，上表主动请求辞去官职，但唐太宗李世民没有答应他的请求，反而升他为太子右庶子，虞世南坚决推辞没有接受，李世民又让他做了秘书少监。