董平乃河东上党郡人士也，其出身名门望族，自幼习武，练就一身绝世武艺。因其官拜东平府兵马都监一职，故而声名远扬。此人善使双枪，舞动起来犹如蛟龙出海，虎啸山林，威力惊人，素有万夫不当之勇，故江湖中人皆尊称其为双枪将。
且说这董平生得一副好皮囊，相貌俊朗非凡，剑眉星目，面如冠玉，身材高挑挺拔，仪表堂堂，令人见之难忘。不仅如此，他还聪慧过人，心灵手巧，对于三教九流之事无一不知，无一不晓；而那品竹调弦之类的风雅技艺，更是信手拈来，无有不会。正因如此，时人赞其曰：“英勇双枪将，风流万户侯”。
彼时，宋江与卢俊义各自率领一军分别攻打东平府和东昌府，并立下约定，谁能率先攻下城池，便可成为梁山泊之主。宋江亲率大军奔赴东平府而来，行至距城四十里处的安山镇时，下令驻军休整，并派遣使者携带书信前往城中，意图先以礼数相待，若对方不从，再动刀兵。
郁保四则因昔日曾与董平有些交情，遂自告奋勇，愿与王定六一同前往城内劝降董平。岂料，此二人心急之下言语失当，竟惹恼了董平。董平怒发冲冠，当场就要将二人推出辕门斩首示众。幸得太守程万里及时出言相劝，言明“两军交战，不斩来使”乃是自古以来的规矩，不可轻易破例。董平虽心有不甘，但碍于太守之言，只得暂且作罢，却仍下令对郁保四和王定六各打二十大板，而后逐出城外。
与此同时，梁山好汉史进乔装改扮混入城中，本欲作为内应协助宋江攻城。然而天不遂人愿，史进不幸被城中一妓女李瑞兰识破身份并告发于官府。董平闻知此事，立刻带人将史进捉拿归案，并给他戴上沉重的枷锁，打入死囚牢中，只待来日问斩。
话说那史进一心想要越狱逃脱，怎奈计划败露最终未能成功。而这一消息很快传到了东平府太守程万里耳中，程万里深知此事非同小可，立即唤来手下猛将董平商议对策。
董平此人武艺高强，善使双枪，有万夫不挡之勇。得知史进越狱失败后，他当机立断，决定趁此机会点齐兵马出城，直扑安山镇而去。此时的梁山军队正严阵以待，准备迎击前来进犯的敌军。双方在中途不期而遇，一场激战就此展开。
只见董平身先士卒，手提双枪冲入敌阵。他的枪法犹如蛟龙出海，神出鬼没，令人难以捉摸。梁山这边首先出战的是韩韬，韩韬手持大刀，奋力抵挡董平的攻势，但没过多久便渐感力不从心。宋江见状，急忙下令让韩韬撤回本阵，同时派出徐宁接替上阵。
徐宁乃是梁山好汉中的一员猛将，使得一手钩镰枪，技艺精湛。他与董平你来我往，大战五十余个回合，竟然难分胜负。然而，随着时间的推移，宋江开始担忧起徐宁的安危，唯恐他有所闪失，于是又一次鸣金收兵，将徐宁召回。
董平见梁山军队连连撤退，以为有机可乘，竟率领部下一路追杀而来，径直冲进了宋江的大军之中。他左冲右突，如入无人之境，所到之处，梁山士兵纷纷避让。这场厮杀从清晨一直持续到申时时分，董平方才收军回城。
宋江目睹董平如此勇猛善战，心中不禁对他生出几分爱惜之意。经过一番深思熟虑之后，他决定设下一个巧妙的埋伏之计。次日，宋江亲自领军出征，与董平所率部队再次交锋。战斗一开始，宋江佯装不敌，率军缓缓后退，故意做出一副溃败的模样。董平不知是计，果然中计，率领人马紧追不舍。
就这样，董平一路穷追猛打，不知不觉间已经追到了寿张县界。就在这时，只听得一声唿哨响起，道路两旁突然杀出无数伏兵。与此同时，数条绊马索也从地下骤然升起，董平猝不及防，胯下坐骑瞬间被绊倒在地。还未等他起身反抗，早已等候多时的扈三娘和孙二娘迅速上前，将其生擒活捉。
宋江见董平已被擒获，赶忙亲自走上前去，解开他身上的绳索，并以礼相待。董平原本以为自己此番必死无疑，却不想宋江不仅没有加害于他，反而对他礼遇有加，心中顿时感动不已。经过一番交谈，董平深感宋江为人仗义，胸怀大志，当下便决定归顺梁山，从此死心塌地跟随宋江闯荡天下。
董平归降之后，立刻带领梁山军队返回东平府城下。他凭借着对城中防务的熟悉，巧妙地引军撞开了城门。梁山众将士一拥而入，势如破竹，很快就控制了整个城池。进城之后，众人直奔太守府，将程万里一举斩杀。董平更是毫不留情地夺走了程万里的女儿，纳为己妻。
经此一战，宋江率领的梁山军队大获全胜，成功攻占了东平府。而他们能够如此顺利地攻破城池，董平可谓功不可没。相比之下，卢俊义所率领的另一路梁山军队进展则稍显缓慢。至此，宋江得以先于卢俊义完成攻城任务，在此次军事行动中占得了先机。
宋江率领大军返回安山镇后不久，便收到了玉麒麟卢俊义发来的紧急求援信。原来卢俊义所率部队正与东昌府的敌军激烈交锋，且战况颇为不利。宋江深知事态严重，当即决定亲率大军火速驰援东昌府。
这东昌府的守将乃是张清，此人极擅使用飞石之技，威力惊人。两军对垒之时，只见张清手中飞石如流星般飞出，接连击中梁山十一位大将，一时间令梁山众人震惊不已。
然而就在此时，刚刚投降梁山的双枪将董平挺身而出。他一心想要展现自己高超的武艺，故而拍马而出，直冲向张清。面对来势汹汹的董平，张清毫不畏惧，再次使出飞石绝技。但董平身手敏捷，竟然连续躲过了张清射出的两颗石子。随后两人在马上展开了一场惊心动魄的激战，你来我往，互不相让，搅作一团，难分难解。
眼见董平和张清僵持不下，梁山众将纷纷按捺不住，索超挥舞着大斧，花荣张弓搭箭，龚旺手持长枪，丁得孙则舞动双戟，齐齐向前助阵。见此情形，张清不敢恋战，掉转马头疾驰而归本阵。
董平见状，心中豪气顿生，纵马紧追不舍。怎奈他一时兴奋过度，竟忘却了提防张清的飞石。说时迟那时快，只听嗖的一声，一颗石子破空而来，不偏不倚地擦过董平的耳根，顿时鲜血直流。董平吃痛之下，只得暂且退回本阵。