正当少华山众人焦急万分之际，军师吴用巧施妙计，利用贺太守好色之弱点，设计让王义之女作为内应，一举斩杀了贺太守，史进与鲁智深这才趁机逃出虎口，重获自由。

获救之后，史进心知少华山非长久之计，遂提议携众人投奔梁山泊，与梁山的英雄豪杰为伍，共谋大业。他们决定以攻打芒砀山作为投名状，希望能在梁山立下汗马功劳。然而，世事难料，初次与芒砀山交锋，便遭遇了项充、李衮两位猛将的顽强抵抗，少华山兵马损失惨重，折损了一半人马。

这次挫败让史进深刻认识到江湖险恶，英雄之路并非坦途。他暗下决心，必须更加谨慎行事，同时加强自身及部下的武艺训练，待日后卷土重来，再展宏图。

史进随宋江攻打东平府，战火纷飞中，他提议自己有一故交，乃是东平府内名噪一时的娼妓李瑞兰，愿为内应，助梁山一臂之力。宋江闻言，虽觉此计或存风险，但史进言之凿凿，且战事紧迫，便同意了这一计划。

然而，史进未曾料到，昔日情谊已随风散，李瑞兰见梁山势大，心生畏惧，竟将史进引入陷阱，出卖给了官府。一夜之间，风云突变，史进身陷囹圄，被投入了东平府的大牢之中，受尽折磨。

幸而，梁山好汉非等闲之辈，他们智勇双全，不久之后便以雷霆万钧之势打破了东平府。城墙倒塌之际，史进终于重见天日，他从狱中杀出，满腔怒火难以平息。在混乱之中，他找到了李瑞兰一家，剑光一闪，恩怨了了，李瑞兰一家尽数倒在血泊之中。

梁山大聚义之时，群英荟萃，史进以其赫赫战功与非凡武艺，被封为天微星，位列第二十三把交椅，担任马军八虎骑兼先锋使之职。

在梁山好汉征讨童贯的战役中，史进展现出了惊人的勇猛。面对童贯麾下的大将吴秉彝，史进毫不畏惧，挥舞着大刀冲入敌阵。吴秉彝见状，挺枪来迎，两人立刻陷入了激烈的搏斗。战马嘶鸣，刀枪碰撞之声不绝于耳，战场上尘土飞扬。史进凭借过人的武艺和无畏的勇气，最终砍死了吴秉彝，为梁山军赢得了宝贵的胜利。

招安之后，梁山好汉奉命征讨辽国。史进作为先锋之一，身先士卒，冲锋陷阵。在一次激烈的战斗中，他遇到了楚明玉和曹明济两位辽国名将。史进毫不退缩，接连斩杀二将，极大地鼓舞了梁山军的士气。他的英勇表现不仅令敌人闻风丧胆，也让己方将士对他更加敬仰。

兀颜光派遣琼妖纳延作为先锋来袭梁山军。史进主动请缨出战，与琼妖纳延展开了一场惊心动魄的较量。两人你来我往，刀光剑影间互不相让。然而，由于长时间作战导致体力不支，或是一刀劈空后心慌意乱，史进渐渐感到力不从心。就在此时，花荣及时射出一箭，正中琼妖纳延的坐骑，使其跌落马下。史进抓住机会，回身一刀结果了琼妖纳延的性命。

在征讨方腊的过程中，史进再次展现了他的英勇无畏。面对沈刚这样的强敌，史进毫不留情，手起刀落将其斩于马下。随后，他又生擒了甄诚，为梁山军再添一份功劳。

在昱岭关的激战中，史进遭遇了前所未有的挑战。庞万春，这位敌方的神射手，早已埋伏于关下，等待着最佳的射击时机。随着一声清脆的弓弦响，一支利箭如同闪电般划破长空，直奔史进而来。尽管史进武艺高强，反应迅速，但在这突如其来的攻击面前，他也难以完全躲避。箭矢深深刺入了他的身体，剧烈的疼痛让他几乎从马上跌落。

就在这危急关头，石秀、李忠等五位梁山好汉毫不犹豫地冲上前来，他们合力将受伤的史进扶上马背，准备撤退。然而，敌人的追击并未因此停止，反而变得更加猛烈。石秀等人一边护着史进，一边奋力反击，但敌人的数量和火力都远超他们的预料。

在这场残酷的战斗中，石秀、李忠等五人为了保护史进，不惜牺牲自己的生命。他们一个接一个地倒下，最终全部壮烈殉国。而史进虽然在他们的掩护下得以暂时逃脱，但伤势严重，前途未卜。

史进虽然在昱岭关之战中幸存下来，但他的伤势过重，不久后便英勇殉国。朝廷为了表彰他的忠诚和英勇，追封他为忠武郎，以示对他一生功绩的认可和纪念。